Naproxen kemiska egenskaper,användningar,produktion

icke-steroida antiinflammatoriska läkemedel

Naproxen är ett icke-steroidalt antiinflammatoriskt läkemedel ,Det är en PG-syntashämmare, som kan hämma prostaglandinsyntetas, det har signifikanta analgetiska och antipyretiska effekter, oral absorption är snabb och fullständig, 2 till 4 timmar efter en dos når plasmakoncentrationen toppen ,i blodet, mer än 99% är bunden till plasmaproteiner , T1/2 är 13 till 14 timmar, cirka 95% släpps ut ur urinen med prototypen och metaboliterna.det används kliniskt för behandling av reumatisk och reumatoid artrit, artros, ankyloserande spondylit, gikt, artrit, tenosynovitis.it kan också användas för att lindra smärta orsakad av muskuloskeletala sprains, kontusioner,skador och dysmenorrhea . Men det bör noteras att liksom andra icke-steroida antiinflammatoriska läkemedel kan samma allvarliga gastrointestinala biverkningar inträffa när som helst när du tar naproxen under behandlingen, så de aktiva gastroduodenala sårpatienterna hängs, andra patienter i mag-tarmkanalen bör ta detta läkemedel under noggrann medicinsk övervakning.
ovanstående information redigeras av Chemicalbook of Tian Ye.

kemiska egenskaper

vit kristall eller kristallint pulver. Smältpunkt 155,3 msk. Löslig i aceton, löslig i metanol, etanol, ättiksyra, olöslig i bensen, praktiskt taget olöslig i vatten. Vid ljus är det färggraderat, luktfritt, smaklöst.

använder

det är ett icke-steroidalt antiinflammatoriskt läkemedel för lindring av feber och inflammation och smärta i samband med artrit eller andra symtom , det har antiinflammatoriska, antipyretiska och analgetiska effekter. Naproxen spelar en roll genom att hämma cyklooxygenas, som genererar prostaglandin och är en typ av enzymer relaterade till inflammatoriska mediatorer . Det rekommenderas att ta drogen under måltiden för att minska magirritation.

används i speciella sjukdomar

akut giktartrit:
dosering och frekvens: 500 mg två gånger dagligen i 3 dagar, sedan 250-500 mg dagligen i 4-7 dagar

produktionsmetod

genom metylering , acetylering med 2-naftol, 6-metoxi-2-acetonaftonproduceras, sedan kondenseras den med syraester, sedan genererar produkten genom isomerisering, hydrolys, oxidation och splittring och andra reaktioner.

Kategori

giftiga ämnen

Toxicitetsgradering

mycket toxisk

Akut toxicitet

Oral-råtta LD50 248 mg/kg; Oral-mus LD50: 360 mg/kg

brandfarlighet och faroegenskaper

brännbar; förbränning ger giftig och akrid rök.

lagringsegenskaper

ventilerad, lågtemperatur, torr förråd, den ska förvaras och transporteras separat från livsmedelsråvaror.

släckmedel

vatten, torrt pulver,skum, sand

beskrivning

Naproxen syntetiseras från 2-metoxinaftalen och ( + )- isomeren erhållen genom upplösning med cinchonidin (61). Det introducerades i USA 1976 och, som ett generiskt läkemedel, har konsekvent varit bland de merpopulära NSAID. Det marknadsförs som S-(+)-enantiomeren, men intressant är natriumsaltet av (–)-isomeren också på marknaden som Anaprox. Som en hämmare av prostaglandinbiosyntes är den 12 gånger mer potent än aspirin, 10 gångermer potent än fenylbutazon, tre till fyra gånger mer potent än ibuprofen och fyra gånger mer potentialän fenoprofen, men det är ungefär 300 gånger mindre potent än indometacin.

kemiska egenskaper

vit till ljusgul kristall powde

upphovsman

Naprosyn, Syntex, UK, 1973

använder

en antiinflammatorisk, analgetisk, antipyretisk. En icke-steroidal antiinflammatorisk

använder

som är analog med andra läkemedel i denna serie, naproxen uppvisar smärtstillande, feberreducerande och långvarig antiinflammatorisk verkan. Det orsakar minskning och avlägsnande avsmärtsamma symtom inklusive ledvärk, stelhet och svullnad i lederna. Det används isamma indikationer som ibuprofen.

Definition

ChEBI: En metoxinaftalen som är 2-metoxinaftalen substituerad med en karboxietylgrupp vid position 6. Naproxen är ett icke-steroidalt antiinflammatoriskt läkemedel som vanligtvis används för minskning av smärta, feber, inflammation och styvhet orsakad av tillstånd som artros, njursten, reumatoid artrit, psoriasisartrit, gikt, ankyloserande spondylit, menstruationskramper, tendinit, bursit och för behandling av primär dysmenorrhea. Det verkar genom att hämma både COX-1 och COX-2 enzymer.

indikationer

Naproxen (Naprosyn) har också farmakologiskaegenskaper och klinisk användning som liknar de hos ibuprofen.It uppvisar ungefär lika selektivitet förcox-1 och COX-2 och tolereras bättre än vissansaids, såsom indometacin. Biverkningar relaterade till mag-tarmkanalen förekommer hos cirka 14% av alla patienter och allvarlig GI-blödning har rapporterats. CNS-klagomål (huvudvärk, yrsel, sömnighet), dermatologiskaeffekter (klåda, hudutslag, echinoser), tinnitus,ödem och andfåddhet uppträder också.

tillverkningsprocess

enligt US Patent 3,658,858, en lösning av 24 gram 2-bromo-6-metoxinaftalen i 300 ml tetrahydrofuran tillsätts långsamt till 2,5 gram magnesium turnings och 100 ml tetrahydrofuran vid återflödetemperatur. När tillsatsen är klar läggs 20 gram kadiumklorid till och den resulterande blandningen återflödas i 10 minuter för att ge en lösningav di-(6-metoxi-2-naftyl)kadmium (som kan separeras medkonventionell kromatografi, även om separation är onödig).

en lösning av 18 gram etyl-2-bromopropionat i 20 ml tetrahydrofuranis tillsattes sedan till den kylda reaktionsblandningen. Efter 24 timmar vid 20 kcal C, produkten hydrolyseras genom tillsats av 200 ml 5 viktprocent metanolnatriumhydroxid följt av upphettning till återflöde i 1 timme. Reaktionenblandningen späds sedan med överskott av 1 n svavelsyra och extraheras med eter.Eterfasen separeras, indunstas till torrhet och återstoden omkristalliseras från aceton-hexan för att ge 2-(6-metoxi-2-naftyl)propionsyra.

varumärke

Naprosyn (Roche).

terapeutisk funktion

antiinflammatorisk

Syntesreferens(er)

tetraeder, 49, s. 8433, 1993 DOI: 10.1016/S0040-4020(01)81926-8

allmän beskrivning

Naproxen (Naprosyn, Anaprox), marknadsförs som (S)-enantiomeren,absorberas väl efter oral administrering, gertoppa plasmanivåerna inom 2 till 4 timmar och en halveringstid på 13 timmar.Naproxen är starkt proteinbundet och förskjuter de flesta proteinbundna läkemedel. Det rekommenderas för användning i RA, OA, akut giktinflammation och i primär dysmenorrhea. Denvisar god smärtstillande aktivitet (dvs., 400 mg är jämförbar med75 – 150 mg oral meperidin och överlägsen 65 mg avpropoxifen och 325 mg aspirin plus 30 mg kodin).det finns också OTC som 200 mg tabletter (Aleve).

farmakokinetik

Naproxen absorberas nästan fullständigt efter oral administrering. Maximala plasmanivåer uppnås inom 2 till 4 timmar efter administrering. Liksom de flesta sura NSAID (pKa = 4,2) är den starkt bunden (99,6%) till plasmaproteiner. Cirka 70% av en administrerad dos elimineras antingen som oförändrat läkemedel (60%) eller som konjugat av oförändrat läkemedel (10%). Resten omvandlas till 6-o-desmetylmetaboliten av både CYP3A4 och Cyp1a2och vidare till glukuronidkonjugatet av den demetylerade metaboliten. 6-o-desmetylmetaboliten saknasantiinflammatorisk aktivitet. Liksom de flesta av arylalkansyra, den vanligaste biverkningen i samband med användningenav naproxen är irritation i GI-kanalen. De vanligaste andra biverkningarna är förknippade med Cnsstörningar (t.ex. illamående och yrsel).

klinisk användning

Naproxen är indicerat för behandling av reumatoid artrit, artros, juvenil artrit, ankylosingspondylit, tendinit, bursit, akut gikt och primär dysmenorrhea och för lindring av mild till måttlig smärta.

kemisk syntes

naproxen, 2-(6-metoxi-2-naftyl)-propionsyra (3.2.15) kan syntetiseras genom de metoder för syntes som beskrivs för ibuprofen såväl som genom metoderna offenoprofen (3.2.21) och ketoprofen (3.2.27) syntes som kommer att beskrivas nedan från2-acetyl eller 2-klormetyl-6-metoxinaftalin .

veterinärmedicinska läkemedel och behandlingar

tillverkaren listar följande indikationer: “… för lindring av inflammation och tillhörande smärta och lameness uppvisad medmyosit och andra mjukvävnadssjukdomar i muskuloskeletala systemetpå hästen.”(Bipacksedel; Equiproxen?- Syntex). Det har också använts som ett antiinflammatoriskt / smärtstillande medel hos hundar för behandling av artros och andra muskuloskeletala inflammatoriskasjukdomar (se biverkningar nedan).

Lämna ett svar

Din e-postadress kommer inte publiceras.