naproksen właściwości chemiczne,zastosowania,produkcja

niesteroidowe leki przeciwzapalne

naproksen jest niesteroidowym lekiem przeciwzapalnym ,jest inhibitorem syntazy PG, który może hamować syntetazę prostaglandynową, ma znaczące działanie przeciwbólowe i przeciwgorączkowe, wchłanianie doustne jest szybkie i kompletne, od 2 do 4 godzin po podaniu dawki stężenie w osoczu osiąga wartość 100 mg/kg mc.szczyt ,we krwi, ponad 99% wiąże się z białkami osocza , T1 / 2 wynosi 13 do 14 godzin, około 95% jest wydalane z moczem wraz z prototypem i metabolitami.jest klinicznie stosowany w leczeniu reumatycznego i reumatoidalnego zapalenia stawów , choroby zwyrodnieniowej stawów, zesztywniającego zapalenia stawów kręgosłupa, dna moczanowa, zapalenia stawów, tenosynovitis.it może być również stosowany w celu złagodzenia bólu spowodowanego skręceniami mięśniowo-szkieletowymi,stłuczeniami, uszkodzeniami i bolesnym miesiączkowaniem . Należy jednak zauważyć, że podobnie jak inne niesteroidowe leki przeciwzapalne, te same poważne działania niepożądane ze strony przewodu pokarmowego mogą wystąpić w dowolnym momencie podczas przyjmowania naproksenu podczas leczenia, więc aktywni pacjenci z wrzodem żołądka i dwunastnicy są zawieszani, inni pacjenci z chorobą przewodu pokarmowego powinni przyjmować ten lek pod ścisłym nadzorem lekarskim.
powyższa informacja jest redagowana przez Chemicalbook of Tian Ye.

właściwości chemiczne

biały kryształ lub krystaliczny proszek. Temperatura topnienia 155,3 ℃. Rozpuszczalny w acetonie, rozpuszczalny w metanolu, etanolu, kwasie octowym, nierozpuszczalny w benzenie, praktycznie nierozpuszczalny w wodzie. W przypadku światła jest on kolorowy, bezwonny, bez smaku.

używa

jest to niesteroidowy lek przeciwzapalny do łagodzenia gorączki i stanu zapalnego oraz bólu związanego z zapaleniem stawów lub innymi objawami, ma działanie przeciwzapalne, przeciwgorączkowe i przeciwbólowe. Naproksen odgrywa rolę poprzez hamowanie cyklooksygenazy, która wytwarza prostaglandynę i jest jednym z rodzajów enzymów związanych z mediatorami zapalnymi . Zaleca się przyjmowanie leku podczas posiłków w celu zmniejszenia podrażnienia żołądka.

stosowane w poszczególnych chorobach

ostre zapalenie stawów dny:
Dawkowanie i częstotliwość: 500 mg dwa razy na dobę przez 3 dni, następnie 250-500 mg na dobę przez 4-7 dni

metoda produkcji

przez metylację, acetylację 2-naftolem , 6-metoksy-2-acetonafton, następnie jest skondensowany estrem kwasu, a następnie wytwarza się produkt poprzez izomeryzację, hydrolizę, utlenianie i podział oraz inne reakcje.

Kategoria

substancje toksyczne

klasyfikacja toksyczności

wysoce toksyczna

Toksyczność ostra

Oral-rat LD50 248 mg/kg; Oral-Mouse LD50: 360 mg/kg

charakterystyka palności i zagrożenia

palne; spalanie wytwarza toksyczny i ostry dym.

charakterystyka przechowywania

wentylowany, niskotemperaturowy ,suchy magazyn, powinien być przechowywany i transportowany z surowców spożywczych oddzielnie.

środek gaśniczy

woda, suchy proszek, piana,piasek

opis

naproksen syntetyzuje się z 2-metoksynaftalenu i izomeru (+) otrzymanego w drodze rozdzielenia cynchonidyną(61). Został wprowadzony w Stanach Zjednoczonych w 1976 roku i jako lek generyczny konsekwentnie należy do więcejpopularne NLPZ. Jest sprzedawany jako enancjomer S-(+), ale co ciekawe, sól sodowa izomeru (-) jest również na rynku jako Anaproks. Jako inhibitor biosyntezy prostaglandyn jest 12 razy silniejszy niż aspiryna, 10 razy silniejszy niż fenylobutazon, trzy do czterech razy silniejszy niż ibuprofen i cztery razy silniejszy niż fenoprofen, ale jest około 300 razy słabszy niż indometacyna.

właściwości chemiczne

biały do jasnożółtego proszek krystaliczny

pomysłodawca

Naprosyn,Syntex,Wielka Brytania,1973

używa

przeciwzapalnego, przeciwbólowego, przeciwgorączkowego. Niesteroidowe przeciwzapalne

używa

będąc analogicznym do innych leków z tej serii, naproksen wykazuje działanie przeciwbólowe, zmniejszające gorączkę i długotrwałe działanie przeciwzapalne. To powoduje zmniejszenie i usunięciepólne objawy, w tym ból stawów, sztywność i obrzęk stawów. Stosuje się go w tych samych wskazaniach, co ibuprofen.

definicja

ChEBI: Metoksynaftalen, który jest 2-metoksynaftalenem podstawionym przez grupę karboksyetylową w pozycji 6. Naproksen jest niesteroidowym lekiem przeciwzapalnym powszechnie stosowanym w celu zmniejszenia bólu, gorączki, stanu zapalnego i sztywności spowodowanej stanami takimi jak choroba zwyrodnieniowa stawów, kamienie nerkowe, reumatoidalne zapalenie stawów, łuszczycowe zapalenie stawów, dna moczanowa, zesztywniające zapalenie stawów kręgosłupa, skurcze menstruacyjne, zapalenie ścięgien, zapalenie kaletki oraz w leczeniu pierwotnego bolesnego miesiączkowania. Działa poprzez hamowanie zarówno enzymów COX-1, jak i COX-2.

wskazania

naproksen (Naprosyn) ma również właściwości farmakologiczne i zastosowania kliniczne podobne do ibuprofen.It wykazuje w przybliżeniu równą selektywność wobec COX-1 i COX-2 i jest lepiej tolerowany niż niektóre leki przeciwzapalne, takie jak indometacyna. Działania niepożądane związane z przewodem pokarmowym występują u około 14% wszystkich pacjentów i zgłaszano ciężkie krwawienia z przewodu pokarmowego. Występują również dolegliwości ze strony OUN (bóle głowy, zawroty głowy, senność), dermatologicznefekty (świąd, wykwity skórne, echinozy), szumy uszne,obrzęki i duszności.

proces produkcji

zgodnie z patentem USA 3,658,858, roztwór 24 gramów 2-bromo-6-metoksynaftalenu w 300 ml tetrahydrofuranu jest powoli dodawany do 2,5 grama wiórów magnezowych i 100 ml tetrahydrofuranu w temperaturze refluksowej. Po zakończeniu dodawania dodaje się 20 gramów chlorku Kadu, a otrzymaną mieszaninę poddaje się działaniu refluksu przez 10 minut w celu uzyskania roztworu di-(6-metoksy-2-naftylo)kadmu (który można oddzielić metodą chromatografii konwencjonalnej, chociaż separacja nie jest konieczna).
roztwór 18 gramów 2-bromopropionianu etylu w 20 ml tetrahydrofuranu, następnie dodany do schłodzonej mieszaniny reakcyjnej. Po 24 godzinach w temperaturze 20°C Produkt hydrolizuje się przez dodanie 200 ml 5-procentowego wagowo wodorotlenku metanoliksodium, a następnie ogrzewanie do refluksu przez 1 godzinę. Mieszaninę reakcyjną rozcieńcza się nadmiarem 1 N kwasu siarkowego i ekstrahuje eterem.Fazę eteru oddziela się, odparowuje do sucha, a pozostałość krystalizuje się z acetono-heksanu, otrzymując kwas 2-(6-metoksy-2-naftylo)propionowy.

Nazwa handlowa

Naprosyn (Roche).

funkcja terapeutyczna

przeciwzapalne

synteza indeks(S)

Tetrahedron, 49, p. 8433, 1993 DOI: 10.1016/S0040-4020(01)81926-8

Opis ogólny

naproksen (Naprosyn, Anaprox), sprzedawany jako (S)-enancjomer,jest dobrze wchłaniany po podaniu doustnym, podanie stężenia w osoczu w ciągu 2 do 4 godzin, a okres półtrwania 13 godzin. Naproksen jest silnie związany z białkami i wypiera większość leków związanych z białkami. Zalecany jest do stosowania w RZS, OA, ostrym zapaleniu dny oraz w pierwotnym bolesnym miesiączkowaniu. Wykazuje dobrą aktywność przeciwbólową (tj., 400 mg jest porównywalne do 75-150 mg doustnej meperydyny i lepsze do 65 mg propoksyfenu i 325 mg aspiryny plus 30 mg kodeiny). jest również dostępny bez recepty w postaci tabletek 200 mg (Aleve).

farmakokinetyka

naproksen jest prawie całkowicie wchłaniany po podaniu doustnym. Maksymalne stężenia w osoczu są osiągane w ciągu 2 do 4 godzin po podaniu. Podobnie jak większość kwaśnych NLPZ (pKa = 4,2), silnie wiąże się (99,6%) z plazmaproteinami. Około 70% podanej dawki jest eliminowane jako niezmieniony lek (60%) lub jako koniugaty niezmienionego leku (10%). Pozostała część jest przekształcana do metabolitu 6-o-demetylowego zarówno przez CYP3A4, jak i CYP1A2, a następnie do koniugatu glukuronidowego demetylowanego metabolitu. Metabolit 6-o-demetylu nie działa przeciwzapalnie. Podobnie jak większość kwasów arylalkanowych, najczęstszym działaniem niepożądanym związanym z użyciem naproksenu jest podrażnienie przewodu pokarmowego. Najczęstsze inne działania niepożądane są związane z występowaniem CNSdisturbances (np. nudności i zawroty głowy).

zastosowanie kliniczne

naproksen jest wskazany w leczeniu reumatoidalnego zapalenia stawów, choroby zwyrodnieniowej stawów, młodzieńczego zapalenia stawów, zesztywniającego zapalenia stawów, zapalenia ścięgien, zapalenia kaletki, ostrej dny moczanowej i pierwotnego bolesnego miesiączkowania oraz w łagodzeniu łagodnego do umiarkowanego bólu.

Synteza chemiczna

naproksen, kwas 2-(6-metoksy-2-naftylo)-propionowy (3.2.15) można zsyntetyzować metodami syntezy opisanymi dla ibuprofenu, jak również metodami syntezy offenoprofenu (3.2.21) i ketoprofenu (3.2.27), które zostaną opisane poniżej Z2-acetylu lub 2-chlorometylo-6-metoksynaftaliny .

leki weterynaryjne i leczenie

producent wymienia następujące wskazania: “…do łagodzenia stanu zapalnego i związanego z nim bólu i kulawizny wykazywanych w zapaleniu mięśni i innych chorobach tkanek miękkich układu mięśniowo-szkieletowego konia.”(Pakiet; Equiproxen?- Syntex). Był również stosowany jako środek przeciwzapalny / przeciwbólowy u psów w leczeniu choroby zwyrodnieniowej stawów i innych stanów zapalnych układu mięśniowo-szkieletowego (patrz działania niepożądane poniżej).

Dodaj komentarz

Twój adres e-mail nie zostanie opublikowany.